友人と食事をして、今日はちょっといいことがあったから奮発しておごってもいいかな、などというときに使える表現です。It's on me. のon は「...の費用で、...持ちで」。「It =支払い」が自分の上にある、と主張していると考えると分りやすいかも知れません。
feeling rich は実際に金銭的余裕があるかどうかという問題よりも、気分的に少しばかり贅沢をしてもいいような気がしている、という状況です。直訳すると「お金持ちのような気分がする」ですが、日本語の場合では「気前がよくなっている」「気が大きくなっている」という表現に当たるでしょう。I feel rich でも間違いではありませんが、ing 形は比較的短い時間の範囲を表わすので、今現在の一時的な気分について言っているこのような場合はfeeling rich のほうが自然な感じです。しばらく前のラジオ番組で、海外の大きなオークション・ハウスで大物ミュージシャンの直筆の楽譜やギターが競売にかけられる、という話題の冒頭でDJが"If you are feeling extremely rich, you might want to take part in the next auction ..." （ものすごく気が大きくなっている人は、次の...でのオークションに参加したいと思うかも知れませんよ）というようなことを言っていましたが、こういうときにも軽く冗談めかして（「超有名」ミュージシャン関係のものなので高額の値がつくのは必至）よく使われます。
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