1959年、東映、豊永寿人原作、鷹沢和善脚本、沢島忠監督。
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小伝馬町の大牢の中、大勢の罪人が遠山金四郎の名奉行振りを誉めたたえる歌を歌っている中、新しい罪人が入ってくる。
聞けば、鶴屋南北の遠い子孫の亀屋東西（田中春夫）という劇作家だと言う。
牢名主に払う挨拶金も持って来なかったというこの新入りに、その代わり、後生大事に持って来た彼が書いたふり袖小憎の芝居の台本を読んでみろと、牢の二番手である本物のふり袖小憎（美空ひばり）が命ずる。
言われるままに、芝居の台本を読みはじめる亀屋東西…。
その頃、江戸市中には、人を殺めた盗人のふり袖小憎が捕り手たちに追い掛けられ、屋根から屋根へと逃げ回っていた。
その様子を陰から見ていたのが、本物のふり袖小憎（美空ひばり）。
しかし、自分で偽者を捕まえようとするが果たせず、とある料亭の庭先に入り込んでしまう。
そこでは、芸者遊びに興じるひょっとこの面をかぶった侍がおり、自分は義賊であると身の潔白を証明しようとしたふり袖小憎に対し、義賊は盗人ではないとでも思っているのかと叱責した後、追っ手の岡っ引、四谷の藤兵衛（沢村宗之助）が駆け付ける前に、ふり袖小憎を逃してやるのだった。
一旦は、自宅に逃げ延び、おえんという女に戻ったふり袖小憎だったが、仲間のスリの木鼠吉次（片岡栄二郎）とすばしりの虎（花房錦一）から追っ手がやって来ると聞かされ、彼らを伴ってそのまま江戸から逃げ出す事にする。
彼ら三人組が道中で出会ったのが、一人旅をしている男の後ろ姿。
スリのカモにしようと三人掛かりで近づいたはいいが、逆にこっぴどく痛めつけられてしまう。
その後、新米スリのお銀（喜多川千鶴）に自分達がスラれてしまうという失態を見せた三人組は小田原宿の旅館の風呂で、またもや件の男と遭遇、何と、その男の背中には桜吹雪の刺青が彫られていたので、一目散で逃げ出そうとするが、追って来た藤兵衛も発見、窮地に追い込まれる。
結局、男に捕まり、押入の中に押し込められる始末。
しかし、そんなたくましい男に、おえんは心が傾きかけていた…。
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劇中劇の形を借りたちょっとユニークな時代劇ミュージカル。
巨大な牢屋の中で、大勢の罪人たちが全員、遠山の金さんを賛美する歌を歌っている冒頭からしてかなりシュールだが、やがて、戯作者亀屋東西が語り出す芝居の話になると、何やら見覚えのあるシーンが連続してくる。
実はこの話の骨格は、同じ片岡千恵蔵主演、1938年の日活、マキノ正博監督作品「彌次喜多道中記」の焼き直しである。
どうやら、時代劇ミュージカルで行こうとする新人時代の沢島監督の意向を汲んで、会社側から渡されたアイデアらしい。
千恵蔵の役柄は日活版と同じ、ひばりの役は日活版で杉狂児が演じた役の女性版である。
もちろん、沢島監督がそっくり焼き直しで済ませるはずもなく、中盤はかなりアレンジしてあるのだが、元々の映画がコミカルミュージカルの傑作なので、この作品もユーモラスな色合いが随所に見られる楽しい作品に仕上がっている。
千恵蔵御大も、すぐに監督の狙いを見抜いたようで、ユーモラスな演技を楽しんでいるかのように演じている。
ひょんな事からひばりと二人旅になり、ムード溢れる夜の場面でひばりが一曲歌い終わった後、「今度は親分が一曲…」と誘われ、その気になって御大自らも歌い出そうとする辺りは、「彌次喜多道中記」や「鴛鴦歌合戦」（1939）を知っていると、おかしさが増すシーンとなっている。
お夏、清十郎をもじったお夏（ミス・ワカサ）清太郎（島ひろし）コンビなどのドタバタシーンも面白いが、偽者のふり袖小憎が捕り手に追われ、屋根から屋根に逃げ回るシーンや、秋葉山の大天狗に扮した金さん（さすがに中身は代役だろうが）が、悪人相手に大立ち回りを演じるアクションシーンなどもなかなか見ごたえがある。
時代劇ミュージカルとしては、まだ開発途上と言う感じがしないではないが、肩のこらない娯楽作としては十分満足できる作品になっている。
