| 名 前 | 役 名 | プロフィール | |
| 主 演 | 長瀬 智也 | 榊真 喜男 | （関東鋭牙会の若頭。あまりにも「バカ」ゆえ、高校生をやり直すことになる） |
| 新垣 結衣 | 梅村ひかり | （天真爛漫で優しく、おせっかいなクラスの人気者、順とは幼なじみ） | |
| 共 演 | 手塚 祐也 | 桜小路 順 | （学校なんて、意味がないと思っている。真喜男の親友になる） |
| 村川 絵梨 | 萩原 早紀 | （ひかりの親友。誰に対しても優しいが、冷めた顔をみせることもある） | |
| 香椎 由宇 | 南 百合子 | （3年A組の担任。担当は数学科。情熱的だが感情を表に出すのが苦手） | |
| 岩城 滉一 | 南 孝之 | （ｾﾝﾄ･ｱｸﾞﾈｽ学園校長。真喜男の正体を唯一知っている） | |
| もたいまさこ | 水島 椿 | （養護教師。謎のベールに包まれた学園のヌシ） | |
| 田中 聖 | 真鍋 和弥 | （若手舎弟。家事が得意で真喜男の身の回りの世話をしている） | |
| 大杉 漣 | 黒井 照之 | （関東鋭牙会の舎弟、冷静沈着・切れ者。真喜男の教育係にしてお目付け役） | |
| 市村 正親 | 榊 喜一 | （真喜男の父親。関東一円を支配する関東鋭牙会組長） | |
| 黄川田将也 | 榊 美喜男 | （真喜男の弟で関東鋭牙会を継ごうとする） |
| （右はｷｬﾌﾟﾁｬｰ画像） |
◎“マイ★ボス マイ★ヒーロー”のロケ地をご存知の方
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