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1963年に公開されたシリーズ4作目。
人気が出て来た事に対するサービスの意味もあったのでしょう。
シリーズ初の海外ロケを決行した、当時としては夢のように贅沢な世界が描かれています。

▼▼▼▼▼最初にストーリーを書いていますので、ご注意ください！▼▼▼▼▼

海で練習中の若大将と江口（本作では二瓶正也）のヨットに、澄ちゃんの運転するモーターボートが衝突！
澄ちゃんは、ヨット部のコーチ役、平山（中丸忠雄）が勤める美粧堂という化粧品会社の社員。

若大将の祖母りきが、東京オリンピック開催を前に、英語の練習をしているのが時代を感じさせます。

大学での試験中、青大将にテストをカンニングさせてしまった所を教授（平田昭彦）に見つかり、若大将は青大将共々、休学を命ぜられます。

ハワイの大学の入学試験でもカンニングした事を知った石山の父親は、バイトに励んでいた若大将を呼び、誤解をわびると共に、青大将を連れて帰って来るように依頼されます。

ハワイに着いたものの、タクシー内にパスポートや現金の入ったバッグを置き忘れた若大将は、訪問相手の古屋（左卜全）からも誤解され、途方にくれた所で、ハワイの支店に来ていた澄ちゃんと再会。（この御都合主義…笑）

澄ちゃんを前に、ワイキキの浜辺でウクレレ片手に歌ったり、サーフィンをしてみせる若大将の姿は、シリーズを象徴する名シーンの一つでしょう。

 

▼▼▼▼▼個人的なコメントはここから下です。▼▼▼▼▼
この作品から、若大将の歌う歌もロカビリー調になり、全体的に「バック・トゥ・ザ・フュ−チャ−」での「深海パーティ」を連想させるような、レトロながらうきうきした雰囲気が倍増。

美粧堂の社長、上田（上原謙）の娘、ジェーンからも惚れられる若大将ですが、今回はあまり澄ちゃんとのゴタゴタはありません。

1作目では若大将たちの乗った自動車をプールに先導してくれる白バイの警官、2作目ではレストレンの嫌みな先輩、3作目から「赤マムシ」と呼ばれる仇役を演じるようになった堺左千夫が今回も芸能ブローカー役で登場、澄ちゃんを襲います。

最後はいつも通り、ヨットレースで京南大の勝利。
若大将と一緒に歌う、澄ちゃん＆青大将（これは珍しい！）
真っ赤なムームーを着て踊る、りきの姿も楽しいエンディングになっています。