1965年、宝塚映画、田波靖男脚本、古沢憲吾監督作品。
シリーズ5作目。
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水泳部の練習に明け暮れる若大将こと田沼雄一（加山雄三）は、美人同級生、大町英子（藤山陽子）の気を引こうと、授業中であるにも拘らずウクレレを弾いている所を教授にとがめられそうになった青大将と、その身替わりにさせられそうだった江口（江原達怡）をかばう為に、自ら名乗り出てウクレレを弾いてみせる。
江口と共に、部活の食料調達のため、青山に出来たスーパーマーケットに出かけた若大将は、そこに商談に来ていた父、久太郎（有島一郎）とレジ係りを勤めていた芦野澄子（星由里子）に出会うが、ひょんな事から、表で喧嘩騒ぎに巻き込まれてしまう。
後日、青大将主催のダンスパーティに遊びに来ていた歌手の秋山悦子（重山規子）は、折からの停電騒ぎでエレキギターが使えなくなったバンドに飛び入りして歌を披露した若大将を見初め、プロへならないかと誘う。
その場には澄ちゃんも来ていたので、悦子と澄ちゃんの間には早くも不穏な空気が…。
やがて水産科の試験中、ハンドトーキーを使ってカンニングをしていた青大将と江口、さらにその巻き添えになる形で若大将まで、学校から休学を言い渡されてしまう。
休学中、船舶免許と無線資格を利用して アルバイトを探していた若大将は、偶然、青大将が所有しているクルーザー光進丸の操縦士として雇われる事になる。もちろん、江口も同乗している。
見送りにやってきた澄ちゃんは、歌手の悦子も来ており若大将にデレデレする姿を見て、怒って帰ってしまう。
やがて、光進丸は八丈島目指し港を出発するが、途中で、帰ったはずの澄ちゃんがこっそり隠れて乗り込んでいた事を発見、さらに折からスクリューが破損、接近してきた台風に巻き込まれてしまう。
気が付いた若大将たちは、三倉島の漁師（藤原鎌足）の家に寝かされていた。
漁師の娘昌江（沢井桂子）と仲良くなった若大将らは、やがて青大将の父親が乗ってきた船で東京に戻る事が出来、若大将のカンニング疑惑も晴れる。
オーストラリアとの親善水泳大会に出場する事になる若大将。
ライバルのジョーンズと猛烈なデッドヒートを繰り広げる。
しかしその頃、島から訪ねてきた漁師の言葉から、昌江と若大将の仲を誤解した澄ちゃんは、又しても青大将とヤケドライブに出かけるのだった…。
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澄ちゃんの「嫌な女振り」が遺憾なく発揮（？）された一編。
江口らが安いからと買ってきた缶詰めが、実はドッグフードだったという有名なエピソードも登場。
水泳部の先輩役として佐原健二が登場したり、嵐に襲われる光進丸の特撮シーン、はたまた、船内での幽霊騒ぎなどから、何やら「マタンゴ」を連想してしまうようなムードがあるのも興味深い。
クライマックスの水泳大会のシーンは数千人の客が入っており、シリーズ最大級の見せ場になっている。
また、古沢監督ならではの感覚なのか、麻布にあるという設定の田能久が本作では浅草にある所にも注目。
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